Van het nummer dat hij weigert uit te voeren tot zijn bewondering voor Drake, een songwriting legende reflecteert met openhartigheid en humor op zijn teksten en levensduur. Op 80-jarige leeftijd (en momenteel bezig met het opnemen van een ander album), blijft Gordon Lightfoot entertainen en verlichten. Persoonlijk archiefmateriaal en studiosessies schetsen een intiem beeld van een kunstenaar in zijn element, die openhartig terugblikt op zijn idealistische jaren in de koffiehuizen van Yorkville, via stadion tours en de hedonistische jaren '70.